Avery Becker (Lindsay Lohan) pasará por primera vez la Navidad con la familia de su novio, Cameron Morgan (Jon Rudnitsky).
Durante la cena, conoce a la hermana de Cameron, Cassie (Katie Baker), quien también está presente con su pareja, Logan (Ian Harding).
Para sorpresa de Avery, Logan no es un desconocido; hace una década, él le propuso matrimonio, y ella lo rechazó.
Kristin Chenoweth, Ian Harding, Jon Rudnitsky, Tim Meadows, Dan Bucatinsky, Henry Czerny, Katie Baker, Ash Santos, Jake Brennan y Brian Unger también fueron anunciados como actores de la película.
Stephen Herek dirige la producción a partir de un guion escrito por Hailey DeDominicis en su primer crédito como escritora.