Más tarde se hizo anarquista y se unió a la comunidad utópica de Ascona (Monte Verità).

Su padre, Hans Gross, fue un juez, pionero de la criminología.

Adoptó una forma modificada de las teorías proto-feministas y neopaganas de Johann Jakob Bachofen,[2]​ con la que intentaría devolver a la civilización a un postulada Edad de oro no jerarquizada.

Fuertemente influido por la filosofía de Max Stirner,[3]​ Friedrich Nietzsche y las teorías políticas de Piotr Kropotkin, influyó a su vez en D. H. Lawrence (a través del affair de Gross con Frieda von Richthofen), Franz Kafka y otros artistas, incluyendo a los fundadores del Dadaísmo en Berlín.

Carl Gustav Jung afirmó que toda su cosmovisión se vio modificada cuando intentó analizar a Gross y parcialmente se le volvieron las tornas.