Estudió entre los años 1913 y 1916 en la escuela-estudio de Ants Laikmaa.En los años 1912 y 1913 estudia, además, un curso de dibujo en la Eesti Kunstiseltsi.En 1918, muere prematuramente en Crimea de tuberculosis.Oskar Kallis se convierte en el representante por excelencia del estilo etno-romanticista con sus trabajos sobre "Kalevipoeg", un héroe de la mitología estonia llevado a la literatura por Friedrich Reinhold Kreutzwald.En su producción combina el arte étnico y el art nouveau.
"
Kalevipoeg allmaailmas
" ("Kalevipoeg en el inframundo").