En 1835 asesinó a Charley Emathla, jefe semínola que había vendido sus tierras, y al general Wiley Thompson, agente del gobierno de los Estados Unidos.

Cuando en octubre de 1837 se dirigió a San Agustín bajo bandera blanca, el general Thomas Sidney Jessup lo apresó y lo encerró en la prisión de Charleston en la que murió, tal vez asesinado, aunque su muerte se le atribuye a la malaria.

Tras su muerte, el doctor del ejército Frederick Weedon embalsamó la cabeza de Osceola, persuadió a otros semínolas para que le permitieran realizar una máscara funeraria y se quedó con numerosos objetos del líder indio.

El capitán Pitcairn Morrison envió la máscara y los objetos a las oficinas del ejército en Washington.

La nación semínola adquirió algunos objetos del líder originario en una subasta de Sotheby's en 1979.