Orlando comenzó a desarrollar sus habilidades en el fútbol precisamente en las divisiones menores del Deportivo Saprissa, donde su madre fue quien le acompañaba a los entrenamientos.

[2]​ Luego de que la administración del equipo decidiera remover el filial de la segunda categoría, Sinclair terminó inscrito al conjunto que participó en el alto rendimiento.

Su segunda conquista se dio el 21 de marzo ante Moravia.

Terminó el campeonato de Clausura con quince apariciones y su club cayó derrotado en semifinales por San Carlos.

Sinclair regresó al Saprissa tras su paso por el Uruguay para estar a cargo del director técnico Vladimir Quesada, quien le consideró en su nómina absoluta de Primera División para esta temporada.

[11]​ El 8 de enero de 2020, se confirmó la cesión del futbolista en el segundo equipo del New England Revolution, que compite en la USL Championship.

[35]​ Sinclair contabilizó veintiséis presencias, marcó cinco goles y puso una asistencia.

Tras una larga ausencia por lesión,[36]​ pudo hacer su debut en el Torneo de Clausura 2022 el 6 de abril contra Guanacasteca (2-2), jugando los últimos doce minutos del compromiso.

[38]​ Su aporte permitió la clasificación de Saprissa a la etapa final del torneo.