Con 7 meses, debutó en televisión en su natal Cuba rodando algunos anuncios y participando en campañas publicitarias gracias a su madre.
Más tarde, participó en las telenovelas venezolanas Cruz de nadie y La hija del presidente junto a Mariela Alcalá.
En 1999 se casó con la presentadora peruana Karina Rivera quien tiene hijo de anterior relación con el que Orlando simpatizó desde el primer momento.
Trabajó dando vida a Miguel en María Rosa, búscame una esposa con la que obtuvo mayor punto de fama muestra su lado humorístico.
En esta telenovela laboró junto a Sandra Echeverría, Gabriel Coronel, Gonzalo García Vivanco, Ana Layevska y Maritza Bustamante entre otros.