Luego fue traspasado a Barakat, alcanzando la primera categoría del béisbol nacional.

Con la novena canadiense Cabrera actuó en 904 juegos por ocho años y ganó un Guante de Oro en el 2001.

[1]​ Con los bostonianos jugó solamente esa temporada en 58 juegos en la temporada regular con un promedio al bate de .294 convirtiéndose en una pieza fundamental para ganar la Serie Mundial ante Cardenales de San Luis con lo que conseguirían romper la "Maldición del Bambino".

En el 2007 llegan a la Serie Divisional pero son derrotados en tres juegos por los Medias Rojas de Boston.

[3]​ Solo estuvo esa temporada actuando en 161 juegos con un promedio al bate de .281.

En postemporada fueron eliminados en la Serie Divisional en cuatro juegos por los Rays de Tampa Bay.