Orlando Barone comenzó como redactor de la revista Mercado en 1969, donde estuvo hasta 1972.

Esas conversaciones fueron publicadas por primera vez en 1976 en Diálogos Borges-Sabato, editado por Emecé.

En esa época también fue columnista del diario La Razón, dirigido por Jacobo Timerman (1923–1999).,[4]​ donde destacaban sus contratapas.

[4]​ En 1999 publicó un libro de poemas junto al prestigioso diseñador Raúl Shakespear, La boca del Riachuelo, en editorial La Isla.

Hasta su renuncia en 2008, se destacaba su columna Puerto Libre, publicada en La Nación durante más de diez años.

El nombre hacía referencia a la famosa Carta abierta de un escritor a la Junta Militar, escrita por el reconocido escritor e intelectual argentino Rodolfo Walsh (1927–1977), que fue asesinado por la Junta Militar días después de publicarla.

También fue director del ISER (Instituto Superior de Enseñanza Radiofónica), cargo en el que permaneció durante un año y medio hasta su renuncia.