Asistió al Yale College y se graduó en 1747 como el mejor erudito de su clase.

[2]​[3]​[4]​ Luego se mudó al recién establecido Goshen en el noroeste de Connecticut para practicar y estudiar medicina con su hermano Alexander.

Wolcott dejó claro desde el principio del creciente conflicto con Gran Bretaña que los colonos no cederían sus derechos y privilegios.

[6]​ Dijo en febrero de 1776: "Nuestras diferencias con el Reino Unido se han ampliado significativamente.

Desempeñó papeles importantes durante la guerra como líder militar y delegado en el Congreso Continental como consecuencia de su temprano apoyo a la independencia.

[9]​ No tuvo éxito en gran medida en su combate con el general de división William Tryon .

Se le pidió, junto con Richard Butler y Arthur Lee, que negociara un tratado de paz con las Seis Naciones en Fort Schuyler .

[17]​ En Torrington, Connecticut, hay una escuela que lleva su nombre, The Oliver Wolcott Technical High School.