Tras casarse con Antón Chéjov en 1901, añadió el apellido del escritor al suyo paterno pasando a llamarse Olga Knipper-Chéjova.

[1]​ Olga Knipper fue uno de los 39 miembros del Teatro de Arte de Moscú cuando Konstantín Stanislavski lo formó en 1898.

Hizo el papel de Arkádina en La Gaviota (1898), y fue la primera persona en protagonizar Masha en Tres hermanas (1901) y Madame Ranévskaya en El jardín de los cerezos (1904).

Knipper se casó con Antón Chéjov, el autor de estas piezas, en 1901.

La actriz alemana Olga Chéjova fue su sobrina y el compositor soviético Lev Knipper fue su sobrino.