Él trabajó para promociones sancionadas por National Wrestling Alliance tales como Jim Crockett Promotions (JCP, en Charlotte, Carolina del Norte) y Georgia Championship Wrestling (GCW), donde adoptó el nombre de Ole Anderson y se convirtió en miembro del legendario equipo en parejas llamado Minnesota Wrecking Crew con su "hermano" Gene Anderson después de que Lars Anderson dejó el equipo en la década de 1960.

Wrestling II, Wahoo McDaniel, Jack Brisco, Jerry Brisco, Tommy Rich, Johnny Weaver, Dino Bravo, Paul Jones, Ric Flair, Greg Valentine, Ricky Steamboat y Rufus R. Jones a lo largo de los años 70 y principios de los 80.

Detrás de las escenas, Anderson fue también el booker principal para GCW y también tuvo un periodo predeterminando los combates en JCP en 1981-82.

En abril de 1985, Jim Crockett Promotions y Championship Wrestling from Georgia esencialmente se fusionaron.

Ole pronto traicionó a Thunderbolt y se asoció con Arn como el Minnesota Wrecking Crew.

Brian más tarde se unió a World Championship Wrestling (WCW) bajo el nombre de Bryant Anderson.

Entre sus creaciones estaban The Black Scorpion, que pretendía ser un némesis del pasado de Sting.

Anderson también ha sido vocal acerca de sus problemas personales con Vince McMahon, Michael Hayes, Paul Heyman, Eric Bischoff, Tully Blanchard y Lex Luger.