Musto, el mismo sujeto del trabajo de Montgomery, describió el proceso creativo del artista: "Olan comienza tomándote una foto mientras te dice lo significativo que eres para la sociedad y/o cómo tienes ojos penetrantes.

[6]​ "Mi trabajo es un esfuerzo por capturar una esencia y colocarla en un marco de congelación perpetua", dijo Olan a Musto.

[7]​ Apareció en la película 2014 Appropriate Behavior, así como Hollywood Dirt (2017), Haymaker (2017), Alterscape (2018), Already Gone (2019) y The Irishman (2019).

Junto a su hermano gemelo también protagonizaron como gemelos unidos en el corto Ham Heads de 2016, luego de una aparición conjunta en Frankie: Italian Roulette, una película que ganó el Oaxaca Film Fest 2015 en México y el Nostro D'Argento en Roma en 2016.

[7]​ Apareció en papeles secundarios en la serie de televisión My New Roommate (2014), The Blacklist (2017), Stranger Things (2019) y FBI: Most Wanted (2020).

Montgomery respondió: "Me gustaría ser recordado como el artista que se preocupó y con suerte pudo usar mi arte para unir a las personas o al menos proporcionar la plataforma a través del arte para comenzar un diálogo basado en el respeto mutuo sin preconcepción y juicio.