En 2002 firmó contrato con la discográfica Shady Records, donde lanzó los álbumes Cheers (2003) y Second Round's on Me (2006).

Obie empezó a rapear a los 11 años, obteniendo posteriormente un buen número de éxitos en la escena underground como "Respect", "My Club", "Dope Jobs Homeless" y "The Well Known Asshole", antes de ser firmado por Shady Records en 2000.

A este le siguieron "Don't Come Down" y "The Set Up".

Entre los artistas que colaboran en Cheers cabe destacar al propio Eminem, Busta Rhymes, Dr. Dre, Nate Dogg y D12.

Sus influencias musicales van de Big Daddy Kane hasta Rakim pasando por Biz Markie o Redman.