En 2014, Fegley hizo su debut como actor con la película dramática Fort Bliss, interpretando a Paul Swann junto con Michelle Monaghan y Ron Livingston.

Interpretó al joven Judd Altman en la película de comedia dramática This Is Where I Leave You, dirigida por Shawn Levy y estrenada en septiembre de 2014 por Warner Bros.

También apareció en Person of Interest[6]​ de CBS[7]​ como Gabriel Hayward.

La película fue dirigida por David Lowery y estrenada en agosto de 2016.

En 2022, interpretó a Chad Thomas en la película semiautobiográfica de Steven Spielberg The Fabelmans[12]​, el personaje se basó en un estudiante que impuso anti- Abuso semético hacia Spielberg durante sus años de secundaria en la vida real.