Después de dejar Industrial Light and Magic, Glass trabajó en varios proyectos con Marc Canter, fundador de Macromind que más tarde se convertiría en Macromedia, creadora de Shockwave y más tarde el software de animación y multimedia Flash.

Más tarde, Glass desarrolló una aplicación que permitía a un usuario publicar entradas de audio desde un teléfono móvil.

Su pequeña start-up, conocida como AudBlog, finalmente se asoció con Evan Williams, de Blogger.com.

Ambos crearon entonces Odeo, una empresa de podcasting.

En 2006, mientras seguía en Odeo, Glass ayudó a crear y desarrollar la idea qué finalmente se convertiría en Twitter.