Desde 2005, ha grabado para Broken Bow Records, un sello discográfico independiente para el que ha lanzado cinco álbumes y dieciséis sencillos.
En 2023, lanzó su sencillo «Try That in a Small Town», tras el estreno del vídeo, permitió que alcanzara el primer puesto del Billboard Hot 100 siendo este su primer número uno en Estados Unidos.
En 1998 presentó sus canciones originales en un escaparate montado por el club nocturno The Buckboard de Atlanta.
Su seguimiento, "Laughed Until We Cried", se ha convertido en su quinto consecutivo Top Ten.
Relentless también ha sido certificado oro por la RIAA, y su canción fue lanzada como el tercer sencillo.
También colaboró con Kelly Clarkson en el dúo íntimo "Don't You Wanna Stay".
En marzo de 2011, "Don't You Wanna Stay" se convirtió en su quinto número uno.
Segundo sencillo del álbum, "The Only Way I Know", es una colaboración entre Aldean, Luke Bryan y Eric Church.
[4] Aldean le pidió el divorcio a Ussery en abril de 2013, citando diferencias irreconciliables.
Aldean y Kerr comenzaron a salir e hicieron su primera aparición pública en los 2014 CMT Awards.