[1] En 1995, Perry escribió y dirigió Must Be the Music, un cortometraje protagonizado por Milo Ventimiglia y Michael Saucedo como adolescentes homosexuales en una noche de viernes en Los Ángeles.
La película llamó la atención del director Gus Van Sant, que produciría de forma ejecutiva el primer largometraje de Perry, Speedway Junky.
La película se estrenó en el Festival Internacional de Cine de Berlín y fue protagonizada por Daryl Hannah, Jesse Bradford y Jonathan Taylor Thomas.
En 2004, Perry coescribió, codirigió y editó The Hunting of the President, un documental estadounidense basado en la novela superventas del New York Times The Hunting of the President: The Ten Year Campaign to Destroy Bill and Hillary Clinton, escrita por los periodistas de investigación Joe Conason y Gene Lyons, y publicada por Thomas Dunne Books en 2000.
Junto con Harry Thomason, Perry fue nominado al premio Writers Guild of America al mejor guion de documental por la película.