Gage también encontraría un gran éxito en su carrera por el título CZW Ironman, que tuvo varios enfrentamientos brutales con LOBO, The Wifebeater, Nick Mondo y Mad Man Pondo.

Uno de los combates más notables del período fue el primero, 200 Light Tubes Death Match contra The Wifebeater.

Juntos, ganaron el campeonato de parejas del H8 Club of Wifebeater y Justice Pain originales.

[4]​[5]​ Esa noche, Nick Gage y Justice Pain se volvieron contra sus compañeros.

Gage se encontraría en la final del Tournament of Death, junto con el Necro Butcher y el propietario de CZW, John Zandig.

Gage luego se convirtió en comentarista de color para los DVD CZW, reemplazando a Eddie Kingston.

Sin embargo, Gage terminaría en el extremo perdedor durante la tercera ronda cuando perdió ante Mad Man Pondo en un combate de Bed of Nails & Caribbean Spider Web.

The Future of Hardcore, junto con Danny Havoc, derrotaría al exfotógrafo Whacks en una primera ronda de Light Tubes & Ladders Match.

La noche siguiente, Gage derrotaría a Freakshow en un Taped Fist Texas Death Match, pero sería derrotado por Devon Moore, su rival en CZW en ese momento, en una tercera ronda de Pyramids of Pain Death Match, que contó con Moore, Gage y "Diehard "Dustin Lee.

Menos de un año después, Nick se encontraría en el King of the Deathmatches 2009.

Sin embargo, Nick Gage perdería en la final ante Danny Havoc, en un 4-Way 200 Light Tubes Death Match que también involucra a Freakshow y Corey Shaddix.

Gage hizo su regreso al ring en Proving Grounds 2015 contra Drew Gulak.

Después del combate, Gage encendió a Lucky con una serie de chokebreakers.

La pelea terminó cuando Keith Lee se unió a la refriega y Clocked Gage en la cara con un antebrazo.

Al final del combate, Maxwell Jacob Friedman (MJF) interfirió y atacó a Gage.

Debido a su trabajo como campeón mundial de la GCW, Gage fue nombrado por Sports Illustrated como el décimo luchador del año en 2019.

Se declaró culpable y pagó una multa de $ 250, así como los costos judiciales.

[7]​[8]​[9]​ Durante el robo, Wilson entregó una nota a una empleada en el banco exigiendo dinero, y recibió aproximadamente $ 3,000.