Desde niño tuvo contacto con la música, pues su padre Brás Antonio da Silva tocaba tuba en el grupo de la Policía Militar de su ciudad y su tío tocaba el violín.
Con dieciséis años ya es conocido por tocar el cavaquinho, surgiendo así el apellido que lo acompañaría toda la vida.
Su primera grabación fue la canción Não Faça Vontade a Ela, en 1939, por Alcides Gerardi, pero no tuvo mucha repercusión.
Años más tarde fue descubierto por Ciro Monteiro, quien grabó gran parte de su música.
Eran además canciones simples, con letras que casi siempre hablaban de la guitarra, las mujeres, el bar, y también la muerte, como en "Rugas", "Quando Eu me Chamar Saudade", "Luto", "Eu e as Flores" y "Juízo Final".