Su primer equipo fue Manchester City, en el que jugó hasta 1990, sus siguientes equipos fueron Crewe y Leicester City, en el 2000 llega al Celtic de Glasgow.

Lennon rechazo una oferta de Leicester City para ser jugador-entrenador porque dijo que quería conseguir otro título con el Celtic.

También Crystal Palace lo quiso, pero el Celtic anunció que había firmado un nuevo contrato por 1 año.

En agosto de 2006, Roy Keane, mánager del Sunderland hizo una oferta por él, pero fue rechazada.

[8]​ Tras el ascenso, en su primer año en la Premiership, logra junto a su equipo un meritorio 4.º puesto en la clasificación, a tan solo 3 puntos del Rangers FC, lo que unido a la victoria del Celtic en Copa, clasifica al conjunto de Edimburgo para la Liga Europa de la UEFA 2018-19.

[10]​ En septiembre de 2008, Lennon fue asaltado mientras estaba en el West End of Glasgow.

El exdirector del Celtic Michael Kelly, calificó estos hechos como "actos terroristas".