Comenzó tocando, como trompetista, en orquestas de rumba en Cuba.

Después regresó a Estados Unidos, y se incorporó a las big bands de Charlie Barnet, Harry James y Earl Hines.

Enrolado en la orquesta de Woody Herman desde 1944, obtiene diversos éxitos como compositor y arreglista, por lo que es reclutado por Norman Granz para un proyecto con Charlie Parker (1948).

Algunos de los temas que compuso para Basie se han convertido en estándares reconocidos, como es el caso de "Lil' Darlin", "Why not", "Cute", "Lolly Pop" y otras muchas.

[1]​ También trabajó como director musical en el show de Frank Sinatra.