Darling asistió al instituto DeMatha Catholic High School en Hyattsville (Maryland), donde coincidió con Markelle Fultz y la estrella de fútbol americano, Chase Young.

[1]​ La temporada siguiente decidió moverse a la Universidad de Delaware.

[3]​ Y fue elegido para el mejor quinteto de la Colonial Athletic Association (CAA).

[15]​ Diez días más tarde se reincorporó a la G League.

[19]​ Y también del oro obtenido en el Campeonato Mundial Sub-19 de Egipto 2017.