Pero además de su trabajo en las tablas, también se le conoce por ser el guionista de la película venezolana Huelepega labor que fue reconocida con el Premio Nacional ANAC al mejor Guion, también fue autor de la novela Naranjas Dulces.
Sin embargo, aunque su interés por la pintura se mantiene, esta inclinación dio paso a su verdadera pasión, encontrando en las letras un medio para mostrar sus pensamientos y sentimientos, bien sea como narrador, poeta o dramaturgo.
Sus obras de teatro han sido representadas en Argentina, Brasil, Bolivia, Colombia, Cuba, México, Perú, Chile, Panamá, República Dominicana, Estados Unidos, España, Francia, Alemania e Irán.
Ha obtenido numerosos galardones, entre los que se encuentran el Premio del Nuevo Grupo; Premio Santiago Magariños del Conac; Premio Municipal de Teatro; Premio Nacional de Dramaturgia César Rengifo; Premio Unesco de Dramaturgia; Premio del Instituto Internacional del Teatro; Premio Juana Sujo; Premio Gran Mariscal de Ayacucho; Premio Obra Máxima del Festival Internacional de Teatros Juveniles otorgado por la crítica internacional; se hace acreedor del Primer Premio del Concurso Nacional de Creación y Dramaturgia Innovadora 2008, otorgado por el IAEM y el Ministerio del Poder Popular para la Cultura.
Su trayectoria ininterrumpida por más de 35 años hacen de Néstor Caballero un pedagogo y hombre integral del teatro.