El 17 de julio de 2002 Apple presentó el primer iPod para Windows, que incluía el Musicmatch Jukebox para gestionar la biblioteca musical del usuario y transferir música al iPod.
El reproductor requería bibliotecas de Windows Media Player y de Internet Explorer pero cuando IE llegó a versión 6 en Windows XP el programa MusicMatch dejó de funcionar al perder compatibilidad.
Entre sus principales fortalezas se encontraba la organización de su librería de archivos mp3, que posibilitaba ordenar la colección por artista, álbum, género, etcétera; admitía etiquetas ID3v1 e ID3v2.3; y permitía extraer CD desde la tarjeta de sonido.
anunció que iba a adquirir Musicmatch.
Music Jukebox descontinuó el software.