[2]​ A los 50 años de edad consiguió el estrellato por su papel en la obra teatral The Man Who Came to Dinner, así como en su posterior adaptación cinematográfica en 1942.

[3]​ Woolley empezó a dirigir teatro en el circuito de Broadway en 1929,[5]​ y se inició como actor en 1936, tras dejar su vida académica.

[7]​ En 1946 Woolley se interpretó a sí mismo en la biografía de Cole Porter que Warner Bros.

Woolley también trabajó con frecuencia en la radio como artista invitado, empezando en el medio como contrapartida de Al Jolson.

En 1942 ganó el Premio al Mejor Actor concedido por el National Board of Review por su papel en The Pied Piper.