La escuela se inauguró en 1970 y hoy está situado en su lugar original en Otay Mesa.
Montgomery High School atiende a más de 2,500 estudiantes y lleva el nombre del aviador pionero John J. Montgomery, quien realizó el primer vuelo en planeador tripulado en la historia de Estados Unidos desde una colina en el área donde se encuentra la escuela.
En 1975, se ofrecieron por primera vez clases de tagalo como lengua extranjera en California, en Montgomery.
[1] En febrero de 2012 se inauguró una nueva biblioteca, que lleva el nombre del director fundador Joseph C Torres, [2] y se agregaron otros edificios para la escuela de adultos en los mismos terrenos de la escuela.
Montgomery High School actualmente tiene un podcast de Spotify dirigido por estudiantes titulado "MOHCAST" en donde se busca hablar sobre cualquier tema relacionado con la escuela y su cultura estudiantil.