Austin le ofreció una audición para el líder de Arista Records en ese entonces, Clive Davis.

Él, junto a sus colaboradores, quedó totalmente impresionado, no solo por el talento vocal que demostró en aquella audición, sino también por su actitud, bastante más madura, seria, asertiva e inteligente que la mayoría de las chicas de su edad.

Se le ofreció un contrato discográfico con Arista a través de Rowdy Records.

Además, se contrató a la actriz y rapera Queen Latifah como su mánager.

Mientras las ventas del LP aumentaban, Monica lanzó su segundo y tercer sencillo (como lado A en los Estados Unidos): "Before You Walk Out Of My Life"/ "Like This And Like That", los cuales se convertirían en otro n.º 1 para la cantante en los charts R&B y Top 10 en el Hot 100, además de ser Top 25 en el Reino Unido y Top 10 en Nueva Zelanda.

UU.), "Why I Love You So Much" / "Ain't Nobody" se convirtió en otro Top 10 en Norteamérica y mantuvo la popularidad de la cantante durante 1996, el mismo año en el que junto a TLC y Bone Thugs-N-Harmony, van de gira por Norteamérica.

Mientras los sencillos de Monica se convertían en éxitos en el mundo, ella siguió estudiando, y logró algo bastante difícil: Salió del instituto 2 años adelantada, y con un promedio de 4.0 GPA (el puntaje más alto que se pueda obtener), en 1997.

El año siguiente fue contactada por la cantante Brandy Norwood y el productor Rodney "Darkchild" Jerkins para grabar un dueto entre ambas cantantes quienes, según la prensa, tenían una rivalidad y no se llevaban bien para nada.

[9]​ "The Boy Is Mine" se mantuvo por 13 semanas en el #1 del Billboard Hot 100, alcanzando también el n.º 1 en países como Canadá, Países Bajos, Japón, Nueva Zelanda, y Top 5 en Brasil, Australia, Bélgica, Reino Unido, Noruega, Suiza, Francia y Suecia.

Tras el impresionante éxito del dueto, Monica lanza su 2.º álbum, titulado curiosamente "The Boy Is Mine".

Finalmente, Monica lanzó el último sencillo, "Street Symphony" y 2 sencillos sin promoción ni vídeos: "Inside" para Europa, y una versión de "Right Here Waiting" (con el grupo 112) para Norteamérica.

El primero, "I've Got To Have It", una colaboración con Jermaine Dupri y Nas, tuvo un éxito modesto en Norteamérica, siendo Top 20 en las listas de Rap.

Además, grabó el tema "Missing You" para la banda sonora de Fled y "Just Another Girl" para la película Down To Earth.

Sin embargo, faltaba lo peor: Monica decidió visitar, junto a un exnovio, Jarvis Weems, al hermano del joven.

La noticia dio la vuelta alrededor del mundo, mientras Monica cayó en una fuerte depresión que la mantuvo lejos de los medios durante un año.

El primer sencillo, "All Eyez On Me" (contiene un sample de "P.Y.T."

Salió Jermaine Dupri e ingresó Missy Elliott, quien fue presentada a Monica por la madre de Aaliyah.

A Elliott se sumó la ayuda de Kanye West, Darkchild, Jazze Pha y Bryan Michael Cox, entre otros.

Monica declaró que entre sus planes estaba lanzar el dueto con DMX, "Don't Gotta Go Home", pero la idea fue finalmente cancelada.

Sin embargo, la balada producida por Bryan Michael Cox y Jermaine Dupri se convirtió en otro éxito para Monica, alcanzando el Top 20 del Hot 100 y Top 10 de las listas R&B.

[12]​ Desde el 2005, Monica comenzó una relación sentimental con Rodney "Rocko Da Don" Hill, un rapero y productor estadounidense.

Dicho éxito acompañó también al primer sencillo, "Everything to Me", producido por Missy Elliott.

El segundo sencillo del disco, será "Here I Am", producido por Polow Da Don y su versión para radio tendrá como colaborador a Jamie Foxx.

UU.[22]​ El sencillo "Just Right for Me", una colaboración con Lil Wayne, alcanzó el número doce en la lista Billboard Adult R&B Songs, pero no logró ingresar en ningún otro lugar, lo que resultó una decepción en ventas y se decidió no lanzar más sencillos.

[10]​ Monica conoció al rapero Rodney "Rocko" Hill, poco después del suicidio de Weems, una época que ella describió como turbulenta.

[27]​ Mientras que la pareja comenzó a salir al poco tiempo en el otoño del mismo año, terminaron su relación en 2004.