Norwood se aventuró a actuar con la comedia de situación de UPN Moesha (1996-2001), que le valió un premio NAACP Image Award y resultó en muchos otros papeles, como el personaje principal en la película para televisión Cinderella (1997) y Karla Wilson en la película slasher I Still Know What You Did Last Summer (1998).

[16]​ En 1983, sus padres se mudaron a Carson, California, y Norwood estudió en el Hollywood High Performing Arts Center.

[28]​ «Brokenhearted», un dueto con Wanya Morris de Boyz II Men, se convirtió en un éxito número dos en las listas.

El sencillo le valió una tercera nominación al Grammy en la categoría de mejor interpretación vocal grupal.

[33]​ En 1997, la productora Whitney Houston seleccionó a Norwood para interpretar al personaje principal en la versión televisiva de Cinderella de Rodgers y Hammerstein con un elenco multirracial que también incluía a Jason Alexander, Whoopi Goldberg y Houston.

[38]​ En total, el álbum generó siete sencillos, incluida la segunda canción número uno de Norwood, «Have You Ever?»,[24]​ escrita por Diane Warren.

El mismo año, Norwood encabezó Divas Live '99 de VH-1, junto a Whitney Houston, Tina Turner y Cher.

[59]​ Completando su contrato con el sello, se lanzó un álbum recopilatorio titulado The Best of Brandy en marzo de 2005.

[78]​ Si bien el álbum no llegó a las listas, produjo tres sencillos promocionales, incluida la canción conjunta «Talk to Me».

[81]​[82]​[83]​ En septiembre, se estrenó en The Hub un nuevo programa de talentos, Majors & Minors, creado por el músico Evan Bogart.

[91]​ En marzo de 2013, Norwood volvió al cine y se unió a un elenco formado por Jurnee Smollett-Bell, Lance Gross y Vanessa L. Williams en el drama de Tyler Perry Temptation: Confessions of a Marriage Counselor.

[105]​ Aunque debutó con índices de audiencia respetables, Norwood decidió no volver al programa, y poco después se canceló.

Ese febrero, Norwood anunció su Slayana World Tour, que destacó paradas tanto en Europa como en Oceanía.

[110]​ El mismo año, apareció en «Optimistic», una versión de Sounds of Blackness que precedió al debut homónimo del supergrupo August Greene, formado por Common, Robert Glasper y Karriem Riggins, así como en el DJ holandés Lucas & Steve's.

[111]​ En 2019, Norwood fue honrada con el premio del presidente de BMI en los premios BMI R&B/Hip-Hop, organizados por Broadcast Music, Inc..[112]​ En junio, apareció en el segundo álbum Case Study 01 del cantante canadiense Daniel Caesar, prestando su voz a su dúo «Love Again».

A diferencia de su trabajo anterior, Norwood coescribió y coprodujo la mayor parte del álbum, que fue producido principalmente por Darhyl Camper.

[117]​ Dos meses después, Norwood interpretó un popurrí en los Billboard Music Awards, que se celebraron en el Dolby Theatre de Los Ángeles, California.

[130]​[131]​[132]​[133]​ La serie debutó con críticas en gran parte positivas; con Variety elogiando la oferta musical del cuarteto, llamando a sus raps «agudos y distintos […] dejando en claro su talento como individuos y como un colectivo arrogante», pero no se renovó al año siguiente.

[11]​ En octubre de 2022, Norwood fue nominada a los All Africa Music Awards 2022, en la categoría «Best Global Act» y por su colaboración con Tiwa Savage, «Somebody's Son».

[...] Su principal reclamo de virtuosismo técnico siempre ha sido sus riffs largos y en cascada, una habilidad por la que muchos fanáticos del R&B la reverencian».

[149]​ Norwood también se destaca por su uso de grabación multipista para crear intrincados arreglos vocales y capas.

[166]​ Brandy también ha notado varias otras inspiraciones musicales, incluyendo Michael Jackson, Mariah Carey, Boyz II Men, The Clark Sisters, Stevie Wonder, Aretha Franklin, Coldplay, Janet Jackson, Timbaland, y su hermano Ray J.[165]​[167]​[168]​[169]​ A lo largo de su carrera como actriz, Brandy ha destacado que Lucille Ball, Jenifer Lewis, Gabrielle Union, Niecy Nash y Kim Fields son parte integral de su desarrollo como actriz y el descubrimiento de su fuerza en papeles cómicos.

[178]​ Su trabajo ha influido en numerosos artistas,[179]​ incluidos Jessie J, JoJo, Bridget Kelly, Olivia, Ariana Grande, Keyshia Cole, [180]​ Emeli Sandé, Jordin Sparks, Ryan Destiny, Tank, Teyana Taylor, Lil' Mo, Megan Rochell, Jhené Aiko,[181]​ Eric Bellinger,[182]​ Chris Brown[183]​ y Elle Varner, mientras que la voz de Norwood ha sido elogiada por varios de sus compañeros, incluidos Natasha Bedingfield, Missy Elliott, Jennifer Hudson, Syleena Johnson, Gladys Knight, Brian McKnight, Jill Scott, Angie Stone, Tamia,[179]​ Ty Dolla Sign,[184]​ Jazmine Sullivan[185]​ y Tamar Braxton[186]​ entre otros.

[189]​ B.Slade habló del álbum y comentó que Full Moon cambió el juego vocal por sí solo.

[221]​ También salió con el cantante principal de Boyz II Men Wanya Morris, a quien citó como su «primer amor».

La pareja mantuvo su relación en secreto hasta febrero de 2002, cuando Norwood anunció que esperaba su primer hijo.

[227]​ Al año siguiente, Norwood había comenzado una relación con el guardia de la NBA Quentin Richardson, que entonces jugaba para Los Ángeles Clippers.

Si bien Norwood no tiene trastorno bipolar, según las notas que la cantante escribió para acompañar el álbum, «Bye BiPolar» es una metáfora de su vida amorosa y analiza la forma en que sus problemas de salud mental se han visto exacerbados por relaciones tóxicas.

[236]​ Sin embargo, se han presentado múltiples demandas contra Norwood, todas las cuales finalmente fueron resueltas fuera de los tribunales por su abogado Ed McPherson.

[245]​ Los dos hijos de la pareja recibieron $300,000 cada uno,[244]​ mientras que otros dos conductores involucrados llegaron a un acuerdo con Norwood por montos no revelados.