Sierra comenzó su carrera profesional en 2006, jugando para los Dominican Summer Blue Jays.
[1] Ese año, bateó .253 con cuatro jonrones, 26 carreras impulsadas y 17 bases robadas en 69 partidos.
Jugó para los Gulf Coast League Blue Jays en 2007, bateando .203 con cinco jonrones y 15 carreras remolcadas.
En 2008, estuvo jugado con Lansing Lugnuts, donde bateó .246 con nueve jonrones, 39 carreras impulsadas 39 y 12 bases robadas.
En 2010, dividió la temporada entre los equipos Gulf Coast League Blue Jays y Dunedin Blue Jays, alcanzando un total combinado de .211 de promedio en 20 partidos.