Siendo niña comenzó a practicar danza y pronto se convirtió en bailarina de teatro.

A los 13 años estaba cantando y bailando con la compañía de Los Angeles Civic Light Opera.

[2]​ Papeles notables incluyeron There's no business like show business (Luces de candilejas, 1954), que contó con música de Irving Berlin y también protagonizó Ethel Merman, Dan Dailey, Marilyn Monroe, Donald O’Connor y Ray Johnnie.

Su mayor fama internacional vino de su papel protagónico como Ensign Nellie Forbush en la versión cinematográfica de Al sur del Pacífico (South Pacific, 1958, Rodgers y Hammerstein).

Durante los años noventa, Gaynor se convirtió en una destacada columnista para la influyente revista The Hollywood Reporter.

La película, que fue transmitida por la televisión pública y lanzada en DVD, incluye entrevistas grabadas recientemente con colegas, amigos y admiradores de Gaynor, como Bob Mackie, Carl Reiner, Kristin Chenoweth, Rex Reed, Charmoli Tony, Ruff Alton, Doney Randy y Kelli O'Hara.