Según Tenpenny, cuando tenía once años, su abuela le presentó a los compositores Bobby Braddock y Curly Putman y se interesó por la composición de canciones.
Luego se inscribió en la Universidad Estatal de Middle Tennessee, donde originalmente tenía la intención de jugar fútbol americano universitario, pero se interesó más por estar en una banda.
[5] Ha estado en una relación a largo plazo con la también cantante de country Meghan Patrick.
[3] Su sencillo debut fue la canción que da nombre al álbum, «Black Crow».
[10] Firmó un contrato de publicación con Sony ATV Music Publishing en Nashville,[5] y fue incluido en la película documental The Voyage en 2014.