Con experiencia en Eurocup, el jugador es internacional absoluto con su país y ha sido un habitual en sus selecciones inferiores (U16, U18 y U20).

Michalis debutó en la máxima categoría de la liga griega en la temporada 2007/08 de la mano del Aris de Salónica; para luego militar en los también equipos helenos del AEL 1964 Larissa (2008/09), Trikala (2009/10), otra vez Aris (2010-12) y PAOK de Salónica (2012-14).

Tsairelis tiene experiencia en la Eurocup, tanto a su paso por el Aris y el PAOK de Salónica.

En la temporada 2013-14 promedia 12,2 puntos y 5,1 rebotes en la liga griega; amén de firmar 11,4 puntos, 4,1 rebotes y 11,5 de valoración media en los diez partidos que el PAOK jugó el curso pasado en la Eurocup.

En agosto de 2014 llega a un acuerdo con el CB Canarias para jugar una temporada.