Stephens creció en Naperville, Illinois, estudió en la secundaria en el Edison Academic Center, y jugó al fútbol universitario por cuatro años en UCLA.
En 2008 Soccer America lo seleccionó para el equipo estelar, y se convirtió tan solo en el tercer jugador en la historia de los UCLA Bruins en recibir el Premio Pac-10 al Jugador del Año.
Terminó su carrera universitaria con 81 partidos, 11 goles y 20 asistencias.
Fue el delantero titular en tres partidos de los Juegos Panamericanos de 2007, y jugó para el equipo sub-18 en 2006, anotando un gol y entregando tres asistencias.
En 2012 formó parte del equipo olímpico estadounidense sub-23, que no logró clasificar para los juegos en Londres.