Nacido en Sheffield, Jolley fue jugador juvenil en el Barnsley FC entre 1989 y 1993.

Entre 1995 y 1998, Jolley ingresó en el Downing College situado en Cambridge, donde obtuvo una licenciatura en economía.

Tras trabajar en el mundo de la banca, en 2004 comenzó su carrera de entrenador trabajando en la academia del Crystal Palace.

[2]​ El 2 de marzo de 2018, Jolley fue nombrado nuevo entrenador del primer equipo del Grimsby Town F.C.

de la EFL League Two, el cuarto nivel del sistema de ligas del fútbol inglés.