Jeffery nació en Wiluna, Australia Occidental, el 12 de diciembre de 1937 y se educó en Kent Street Senior High School.

A los 16 años dejó Perth para asistir al Royal Military College, Duntroon, en Canberra.

"Creo apasionadamente que Vietnam fue una causa justa en las circunstancias de la época", dijo durante un discurso en 2002 a veteranos australianos de la guerra.

En 1985 fue ascendido a mayor general, siendo nombrado para comandar la 1.ª División al año siguiente.

En 1990 se convirtió en Jefe Adjunto del Estado Mayor General y en 1991 fue nombrado Jefe Asistente del Estado Mayor General para Materiel.