Michael Diekmann estudió de 1973 a 1982 Filosofía y Leyes en la Universidad de Gotinga.
Posteriormente, entre 1983 y 1988 publicó una guía de piragüismo.
En 1988, comenzó su carrera en Allianz como asistente del gerente de sucursal en Hamburgo.
En 1996 fue enviado a Singapur para cubrir la región de Asia.
Votado en la revista de 2005 Wirtschaftswoche Michael Diekmann como "Manager del año".