En 1970, fue al instituto Notre Dame Middle School, donde conocería a sus futuros compañeros en The Cure, Robert Smith y Laurence Tolhurst, además de a Marc Ceccagno.

En 1972, Dempsey se trasladó al instituto Saint Wilfrid's Catholic Comprehensive School, donde estudiaría hasta 1976, año en que ingresó en la universidad de Crawley.

Más adelante se unirían a la banda Laurence Tolhurst y Porl Thompson.

Aparte de Robert Smith, Dempsey es el único miembro de los Cure que ha cantado la voz principal en una canción (sin tener en cuenta a Simon Gallup en la demo no editada Violing Song).

En 2004 la reedición deluxe de Three Imaginary Boys incluye un segundo disco de rarezas y canciones no editadas grabadas entre 1977 y 1979, en las que se incluye a Dempsey como bajista.

No obstante, el líder del grupo, Billy MacKenzie continuó trabajando con el nombre de Associates, colaborando ocasionalmente con diversos artistas, Michael Dempsey entre ellos.

Dempsey aparece en el vídeo del mayor éxito de Roxy Music, Ávalon, como bajista.

En 1984, The Lotus Eaters lanza su álbum de debut, No Sense Of Sin seguido por el sencillo Out On Your Own, y finalmente, el sencillo It Hurts a comienzos de 1985.

The Lotus Eaters fue reformado en 2000 por los fundadores, Peter Coyle y Jem Kelly.

It’s inspired by cinemas and film music – music to make the spirit soar and get you thinking of scripts for Art house movies" (inglés: Michael Dempsey y yo estamos trabajando en un álbum, y buscamos cantantes femeninas francesas.

Dempsey aparece en los créditos como coescritor de Amazed, la cara-b del sencillo All I See, pero permaneció en segunda fila como bajista de estudio, sin aparecer en las fotos o las entrevistas con la banda.