Es entrenador asistente en el Vancouver Whitecaps de la Major League Soccer desde 2021.
Comenzó su carrera en su país y en 2007 fichó en el Blackpool.
En Inglaterra además jugó en el Cheltenham Town y el Hereford United.
A nivel internacional, fue seleccionado canadiense sub-15 y sub-20.
[2] D'Agostino disputó 19 encuentros con la selección sub-20 de Canadá.