Formado en la Universidad Carnegie-Mellon, Shapiro comenzó su carrera profesional como director en el Pittsburgh Playhouse y luego como director residente en el Arena Stage en Washington D. C. Fue director de coproducción en el Guthrie Theater de Mineápolis y ofició como director invitado en la Hartford Stage Company, el Center Theatre Group de Los Ángeles (donde dirigió el estreno para los Estados Unidos de la obra de Darío Fo Muerte accidental de un anarquista), la Conferencia Nacional de Dramaturgos del Centro de Teatro Eugene O'Neill y el Festival Shakespeare de Stratford en Canadá.
Sus producciones londinenses incluyen los musicales Two Gentlemen of Verona y Kings and Clowns.
[3] Para Broadway, Shapiro coescribió y dirigió la adaptación musical de 1971 de Two Gentlemen of Verona, la versión de 1978 de Stop the World - I Want to Get Off con Sammy Davis Jr.
y la obra de 1979 Bosoms and Neglect.
Su trabajo le ha valido una gran cantidad de reconocimientos, entre los que destacan tres premios Drama Desk, dos premios Drama Logue, un premio Joseph Kesselring y un premio Tony, entre otros.