[4]​ En 1994, Phifer asistió a un casting abierto para Clockers, del director Spike Lee, superando a más de mil para conseguir el papel principal como un narcotraficante involucrado en el encubrimiento de un asesinato.

[4]​ A ese papel le siguió en la comedia de parodia High School High (que también protagonizó junto a su exesposa Malinda Williams) y luego coprotagonizando en la película de terror I Still Know What You Did Last Summer, protagonizada por Jennifer Love Hewitt y Freddie Prinze Jr..

Su personaje murió durante la conclusión del cliffhanger final de la temporada 14 que implicaba la explosión de una ambulancia que fue manipulada para matar a un informante herido del FBI (Steve Buscemi).

Phifer tuvo un papel invitado recurrente en las temporadas 5 y 6 de Homicide: Life on the Street, interpretando a "Junior Bunk", el preocupado sobrino del narcotraficante de Baltimore Luther Mahoney, y también como invitado en New York Undercover.

[5]​ Entre los otros créditos de pantalla grande de Phifer están Soul Food, The Biography of Spud Webb, Hell's Kitchen, Tears of a Clown, O (como el personaje titular Odin, alias O) y el thriller, Uninvited Guest (como Silk).

Sin embargo, el beso de Osbourne y Phifer pasó desapercibido por los medios.