En 1993, Tupac Shakur ya tuvo éxito con dos sencillos certificados oro, "I Get Around" y "Keep Ya Head Up", y un álbum con misma certificación, Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z..[1]​[2]​ Sin embargo, el rapero no tuvo mucho tiempo para celebrar sus logros, debido a sus constantes problemas con la ley.

[4]​ Según el propio Tupac, el álbum se hizo para mostrar a los aficionados al rap su respeto por la forma artística.

Líricamente, Tupac intentó de manera intencionada completar un álbum más personal y reflexivo que sus trabajos anteriores.

[7]​ James Bernard en Entertainment Weekly no se entusiasmó tanto con las producciones, destacando que "las voces de Tupac están profundamente enterradas en las mezclas.

[6]​ No todas las canciones tratan de un tema desolador, ya que algunas como "Old School" son nostálgicas, aunque algo agridulce, recordando su juventud y los inicios del hip-hop.

[9]​ A lo largo del álbum, Tupac emplea diferentes estilos poéticos, yendo desde la aliteración ("If I Die 2Nite") al uso de pareados ("Lord Knows").

[12]​ Las sesiones de grabación del álbum tuvieron lugar en diez diferentes estudios, mientras que la masterización se realizó en el Bernie Grundman Mastering.

[15]​[16]​ Además, Tupac se convirtió en el primer, y aún único, artista en colocar un álbum en lo más alto de las listas mientras cumple condena en prisión.

El álbum superó al Greatest Hits del cantante de rock Bruce Springsteen, un logro que enorgulleció a Tupac desde la cárcel.

[17]​ The Source, que originalmente dio cuatro micrófonos al álbum, años más tarde se retractó otorgándole los cinco.