[3]​ Del 2001 al 2005 fue Embajador de Estonia en Finlandia.

Del 2011 al 2016 fue Representante Permanente de Estonia ante la Unión Europea.

La firma personal de Matti Maasikas se encuentra en uno de los documentos más importantes para Ucrania: en el 2017, durante la presidencia estonia del Consejo de la UE, Maasikas, como representante de la presidencia, firmó una decisión para otorgar preferencias comerciales a Ucrania.

El 7 de noviembre del 2019 presentó cartas credenciales al presidente de Ucrania, Volodymyr Zelensky.

[6]​ Es padre del periodista estonio, Uno Massikas.