[2]​ En 2002, Whitaker fue el candidato del Partido Republicano para tesorero de Iowa.

Su nombramiento incitó a varios eruditos legales, comentaristas y políticos a cuestionar su legalidad y constitucionalidad, señalando que su selección interina eludió la confirmación del Senado.

[12]​ En 2003, Whitaker fundó Buy the Yard Concrete, con sede en Urbandale, Iowa, que realizó proyectos tan lejos como Las Vegas.

[15]​ Un columnista del Des Moines Register dijo que el caso «... se basaba en la palabra de un hombre que antiguos asociados representaban como un drogadicto, un holgazán y un abusador de mujeres; un hombre tan turbio que incluso sus patrocinadores de Alcohólicos Anónimos lo llamaban 'un mentiroso patológico'».

El juez federal Robert W. Pratt, en el Distrito Sur de Iowa, dijo más tarde que los fiscales en el caso habían «abusado» de su autoridad e instó al presidente Barack Obama (que recién se había convertido en presidente en aquel entonces) a otorgarle clemencia; el presidente Obama conmutó su sentencia, después de que ella había cumplido 11 años en prisión.

[23]​ Whitaker fue candidato a la nominación republicana en la elección del Senado de los Estados Unidos de 2014 en Iowa, un escaño que dejó vacante el demócrata Tom Harkin.

[36]​ Muchos clientes sufrieron pérdidas significativas como resultado del trabajo con la compañía,[3]​[37]​ y cuando intentaron recuperar sus tarifas, la empresa utilizó los antecedentes de Whitaker como fiscal de distrito para amenazarlos.

En un correo electrónico de 2015 que menciona su experiencia como exfiscal federal, Whitaker le dijo a un cliente que presentar una queja ante el Better Business Bureau o «manchar» a la compañía en línea podría tener «graves consecuencias civiles y penales».

[38]​[39]​ El propietario de Ripoff Report le dijo a The Wall Street Journal que Whitaker lo había llamado en 2015 exigiendo que su sitio web eliminara informes negativos sobre WPM, alegando que «amenazó con arruinar mi negocio si no eliminaba los informes.

[44]​ A noviembre de 2018, el FBI todavía estaba investigando World Patent Marketing.

[47]​ FACT, fundada a fines de 2014, es una organización conservadora sin fines de lucro que se especializa en temas legales y éticos relacionados con la política.

[53]​ A pesar de afirmar ser no partidista, la organización solicitó investigaciones éticas o presentó quejas sobre 46 políticos, funcionarios y organizaciones demócratas diferentes, en comparación con solo unos pocos republicanos.

[54]​ Se ha descrito que FACT utiliza «el sistema legal como un arma política»[55]​ y caracterizado, por un agente del Partido Republicano, como un «traficante de quejas de ética falsas».

[57]​ Whitaker aspiraba a ser juez en Iowa, y esperaba que sus apariciones en los medios llamaran la atención de la administración Trump.

[68]​[69]​ Según personas cercanas a Whitaker, no tiene ningún plan para recusarse.

[72]​ Los abogados Neal Katyal y George T. Conway III argumentaron en un artículo de opinión en el The New York Times que el nombramiento era inconstitucional según la Cláusula de Nombramientos, ya que el cargo de fiscal general es «principal» y requiere la confirmación del Senado.

[75]​ John E. Bies, quien se desempeñó como asistente del fiscal general adjunto en la Oficina de Asesoría Jurídica en la administración Obama, escribió que la legalidad y la constitucionalidad del nombramiento de Whitaker es una pregunta abierta y no se ha respondido.

[77]​ La OAJ observó que un asistente del fiscal general que no fue confirmado por el senado había sido designado como fiscal general interino en 1866, y que individuos no confirmados por el Senado habían servido como oficiales principales en una capacidad de actuación más de 160 veces entre 1809 y 1860 y en al menos nueve veces durante las administraciones de Trump, Obama y Bush.

[80]​[81]​[82]​ Se espera que Maryland pruebe el argumento en el tribunal de que Whitaker fue nombrado ilegalmente fiscal general interino y, por lo tanto, no tiene derecho ni autoridad para responder a su demanda.

[90]​ Whitaker también declaró durante su candidatura al Senado de 2014 que no apoyaría a los jueces «seculares» y que los jueces deberían «tener una visión bíblica de la justicia».

[92]​ La respuesta de Whitaker ha sido interpretada por varios individuos y grupos, incluida la Liga Antidifamación, para insinuar que descalificaría a jueces no cristianos, y fue condenada por inconstitucional.

[93]​ Whitaker declaró en 2013 que apoya el derecho de los estados a anular las leyes federales.

[95]​ Durante un período de seis meses en 2017, Whitaker insistió en que no hubo obstrucción de la justicia o colusión y criticó el nombramiento inicial del fiscal especial.

[99]​ En 2017, Whitaker brindó asesoramiento privado a Trump sobre cómo la Casa Blanca podría presionar al Departamento de Justicia para que investigue a los adversarios del presidente, incluido el nombramiento de un abogado especial para investigar al FBI y a Hillary Clinton.

[105]​ En ese momento, The New York Times describió a Whitaker como un lealista a Trump que había visitado frecuentemente el Despacho Oval y que tenía «una química fácil» con Trump.

[97]​ Trump declaró repetidamente el 9 de noviembre «No conozco a Matt Whitaker», refutando los comentarios un mes antes en el programa Fox & Friends cuando dijo: «Puedo decirles que Matt Whitaker es un gran tipo.

[16]​[90]​[109]​ En 2014 abogó por reducir la influencia del gobierno diciendo: «Sé que el gobierno que obliga a las personas a violar su fe nunca debe ser tolerado.