[2]​ Shakman continuó asistiendo a la Universidad de Yale, donde se graduó con una doble especialización en historia del arte y teatro.

[2]​ Fue en Yale donde Shakman se interesó por el teatro, llegando a dirigir varias producciones escénicas.

Entre sus créditos se encuentran Succession, Mad Men, Six Feet Under, The Boys, The Great, House M. D.', Fargo, y It's Always Sunny in Philadelphia.

En 2021, Shakman dirigió y produjo ejecutivamente la serie de eventos WandaVision para Disney+.

[4]​ Ese mismo año, se reveló que Shakman dirigiría una película de la franquicia Star Trek'.