Su carrera musical profesional comenzó en 2001 como vocalista de la banda Sound Schedule.

Tras la disolución de la banda en 2006, comenzó una carrera en solitario, lanzando su primer sencillo "Honoka Terasu" en 2008.

Sound Schedule se reunió en 2011, con Ōishi regresando como vocalista de la banda.

[2]​ Ōishi también es vocalista del grupo musical OxT, dirigido por el compositor Tom Hack.

[2]​ En 1999, él y otros miembros del club formaron la banda Sound Schedule, haciendo su debut principal en 2001.

[2]​ Ōishi seguiría siendo el vocalista de la banda mientras continuaba su carrera en solitario.

También comenzó a colaborar con el compositor Tom Hack para lanzamientos musicales.

[3]​ En 2015, Ōishi y Tom Hack formaron el grupo musical OxT.

[7]​ Desde entonces, el grupo ha interpretado canciones temáticas para series de anime como Overlord, Prince of Stride y Hand Shakers.