Desde niño, quería ser jugador de béisbol profesional.

Es la segunda persona después de Higashiyama Noriyuki que se le permitió saltarse las audiciones y entra directamente en la agencia como un aprendiz, lo que fue conocido como uno de los élite en Johnny.

[3]​ Los aficionados han expresado que "la incapacidad de Nakai para cantar es algo así como una broma nacionales hoy en Japón".

[5]​ En 2007, fue Nakai dado su papel en el cine por primera vez en casi cinco años, interpretando a un barbero injustamente humilde condenado a muerte como criminal de guerra en la película Watashi wa Kai ni Naritai.

En 2009, Nakai se le dio su primer papel protagonista en un drama que se transmitió el lunes Fuji TV 9:00 p. m. (JST) ranura de tiempo en casi once años.