[1]​ Kishibe aprendió a tocar ambos instrumentos a un ritmo rápido y decidió tomarse el aprendizaje musical más en serio, por lo que comenzó sus estudios musicales en una escuela de música, con el famoso guitarrista y compositor japonés Isato Nakagawa.

En 1990, Masaaki Kishibe se mudó a Estados Unidos para completar sus estudios en el Berklee College of Music en Boston (Massachusetts), sin embargo, al no tener un objetivo final sobre dónde dirigir su atención de estudio, no pudo graduarse y regresó a Japón.

[2]​ En 1995, Kishibe escribió y grabó su primer álbum, Truth, en el que intentó mostrar su propia personalidad a través de la composición y la interpretación de la guitarra.

Si bien las obras incluyeron muchas piezas que con el tiempo se convirtieron en las favoritas de sus seguidores, se consideró un álbum que no había madurado para cumplir en su estilo de escritura.

En 2003 actuó en el 32º Festival Walnut Valley en Winfield (Kansas), obteniendo el segundo lugar general en guitarra Fingerstyle,[3]​ lo que le ayudó a ganar popularidad en Estados Unidos.