Glasspool nació el 23 de febrero de 1954 en el Staten Island Hospital (Nueva York), siendo sus padres Douglas Murray Glasspool y Anne Dickinson.
La familia Glasspool se trasladó a Goshen (Nueva York) en abril de 1954, donde el padre trabajó como párroco de la iglesia de Saint James hasta su muerte en 1989.
Glasspool fue admitida en la escuela episcopaliana Divinity en 1979.
En 1981 Glasspool se convirtió en asistente del párroco de la iglesia de Saint Paul en Chestnut Hill (Filadelfia), donde permaneció hasta 1984.
[3] Glasspool se convirtió en la séptima obispa y la primera abiertamente lesbiana en la Iglesia episcopaliana.