Anteriormente jugó con los Milwaukee Brewers, Los Angeles Angels, Kansas City Royals y Chicago Cubs.

Maldonado jugó la mayoría de 2010 con Nashville, pero también pasó tiempo con Huntsville y Brevard County.

Maldonado fue llamado a los Cerveceros una vez más en mayo de 2012, cuando el receptor titular Jonathan Lucroy se lesionó una mano debido a que su esposa dejó caer una maleta sobre él.

Sin embargo, para cuando el antesalista de los Piratas, Pedro Álvarez, atrapó la bola, la cubierta se había desprendido parcialmente de la misma y colgaba del costado; Álvarez lanzó la pelota a primera base de todos modos, pero la bola se vino abajo en el aire y llegó dando saltos.

[4]​ Maldonado fue nombrado receptor titular y jugó 138 partidos en 2017, la cantidad más alta en su carrera.

Maldonado fue el receptor personal de Gerrit Cole durante este período.

[12]​ En la temporada acortada de 2020, bateó .215/.350/.378 con seis jonrones y 24 carreras impulsadas en 135 turnos al bate.