Cole jugó para el equipo de béisbol en Orange Lutheran High School y fue seleccionado por los Yankees en la primera ronda del Draft de la MLB 2008.

Cole optó por no firmar y, en cambio, asistió a la Universidad de California, Los Ángeles (UCLA), donde jugó béisbol universitario para los UCLA Bruins.

En su segundo año, Cole lanzó para el equipo de béisbol junior varsity de la escuela, y no permitió carreras en 45 entradas lanzadas.

Ganó atención nacional mientras lanzaba para el equipo universitario en su tercer año, ya que su bola rápida alcanzó las 94 millas por hora (151 km / h).

[5]​ Como los Yankees planeaban darle a Cole una gran bonificación por firmar, esperaron hasta la fecha límite para intentar ficharlo.

[7]​ Cuando se acercó la fecha límite, Cole y su familia habían considerado muchas variables, comparando a los jugadores que se retiraron de la escuela secundaria con los que van a la universidad, y decidieron cumplir con su compromiso de asistir a la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA) con una beca universitaria de béisbol.

[7]​[8]​[9]​ A pesar de estar representado por Scott Boras, y aunque se creía que los Yankees estaban listos para ofrecer más de $ 4 millones, Cole nunca negoció con los Yankees, ya que estaba decidido a asistir a la universidad.

[10]​ John Savage, entrenador de los UCLA Bruins, convirtió a Cole en el lanzador abridor del equipo el viernes por la noche en su primer año.

[18]​[19]​ Durante su debut, ponchó al primer bateador que enfrentó, Gregor.

Blanco , en tres lanzamientos; el último a 99 millas por hora (159 km / h).

Cole lanzó 6⅓ entradas y recibió dos carreras limpias, pero obtuvo la victoria cuando los Piratas se impusieron a los Gigantes de San Francisco., 8-2.

Cole se convirtió en el cuarto lanzador desde 1920 en impulsar más de 2 carreras y obtener la victoria en su debut en las Grandes Ligas.

Cole es el primer pirata en comenzar su carrera con victorias en sus primeras cuatro aperturas desde Nick Maddox en 1907.

Los Piratas eligieron a Cole para comenzar el decisivo Juego 5 sobre AJ Burnett.

[24]​ Cole ha sido un lanzador duradero en 2014 lanzando 75 1/3 entradas, pero el mánager Clint Hurdle reconoció el 7 de junio que Cole se perdería al menos una apertura por fatiga en el hombro.

[38]​ El 8 de septiembre de 2019, su cumpleaños número 29, Cole se convirtió en el segundo lanzador en ponchar a 14 o más bateadores en tres juegos consecutivos.

Cole se convirtió en el segundo lanzador más rápido en registrar 300 ponches en términos de entradas lanzadas.

[50]​ El contrato también le permite a Cole optar por no participar y convertirse en agente libre nuevamente después del quinto año; sin embargo, si intenta hacerlo, los Yankees pueden optar por evitar que lo haga agregando un año adicional y $ 36 millones a su contrato, lo que elevaría la duración total y el valor del contrato a 10 años y $ 360 millones.

Solo Roger Clemens (15 K's) ha abanicado más en un inicio de postemporada con los Yankees.

[58]​ Cole creció como fanático de los Yankees de Nueva York, ya que su padre fue criado en Syracuse, Nueva York, transmitió su afinidad por los Yankees a su hijo.

[59]​ Cole asistió a la Serie Mundial de 2001, en la que participaron los Yankees.

[7]​[8]​ Sostenía un cartel que decía "YANKEE FAN HOY MAÑANA PARA SIEMPRE", y una fotografía compartida por Newsday se volvió viral en 2019 cuando se informó la noticia de su fichaje con los Yankees.

[60]​ Llevó el cartel a su conferencia de prensa introductoria con los Yankees.